Челси започна сезона във Висшата лига с трофей, след като в мача за Къмюнити Шийлд победи Манчестър Юнайтед с дузпи. Редовното време завърши 2:2, след като Уейн Рууни изравни в добавеното време. По този начин новият мениджър на "сините" Карло Анчелоти започна официалния си престой като треньор на лондончани със спечелен трофей. Така Челси си върна на Манчестър Юнайтед за загубите с дузпи на финала на Шампионската лига през 2008 г. и за Къмюнити Шийлд през 2007 г.

Българският национал Димитър Бербатов започна титуляр за Манчестър Юнайтед, а негов партньор в атака бе Уейн Рууни. На резервната скамейка останаха новите попълнения на шампионите Антонио Валенсия и Майкъл Оуен, но те се появиха в игра през втората част. На вратата на мястото на контузения ветеран Едвин ван дер Сар застана Бен Фостър.

Преди двубоя двата тима и публиката почетоха паметта на починалия преди няколко дни легендарен треньор Сър Боби Робсън. Мениджърът на Челси Карло Анчелоти заложи на Дидие Дрогба и Никола Анелка в предни позиции.

В 10-ата минута португалският национал Нани откри резултата за Манчестър Юнайтед след самостоятелна акция по лявото крило и силен диагонален удар от над 20 метра. Пет минути по-рано шанс за попадение имаха и играчите на Челси, но след Евра изби в напречната греда удар на Бранислав Иванович.

След четвърт час игра се откри и първата възможност за гол пред Димитър Бербатов. Българинът нахлу в наказателното поле, но ударът му бе избит от Петър Чех. Топката обаче попадна в Парк Джи Сунг, но чешкият вратар на Челси спаси и изстрелът на корееца. Малко по-рано Бербо напредна по дясното крило и центрира към Рууни, който не успя да направи добър удар.

В 30-ата минута Ашли Коул проби по лявото крило и центрира към Майкъл Есиен, но ударът с глава на ганаеца премина над вратата. Десет минути по-късно Анелка опита удар извън наказателното поле, но топката премина встрани. В 42-ата минута Дарън Флетчър отправи изстрел от границата на пеналта, но Чех успя да избие в корнер.

Челси успя да изравни в началото на второто полувреме. Рикардо Карвальо се разписа с глава след продължителна атака на "сините" и разбъркване в наказателното поле на Манчестър Юнайтед. В 61-ата минута се наложи принудителна смяна на Нани, който получи контузия в рамото след сблъсък с Джон Тери.

В 71-ата минута Челси стигна до обрат и поведе с 2:1. Дидие Дрогба нахлу в наказателното поле отдясно и върна назад към Лампард. Фостър успя да парира удара на английския национал, но топката срещна гредата и тупна зад голлинията. Играчите на Юнайтед протестираха срещу попадението, тъй като в това време Евра лежеше контузен на терена.

Малко след попадението на Лампард Сър Алекс Фъргюсън  направи четири смени накуп и при едната от тях Майкъл Оуен замени Димитър Бербатов. В първата минута на добавеното време Райън Гигс изведе Уейн Рууни и нападателят успя да изравни и да доведе мача до дузпи.

При изпълнение на дузпите в герой за Челси се оказа Петър Чех, който спаси ударите на Райън Гигс и Патрис Евра. Саломон Калу пък реализира победното за "сините" изпълнение от точката ./БЛИЦ

Челси -Манчестър Юнайтед 4:1 след дузпи (2:2 в редовното време)

0:1 Нани (10), 1:1 Карвальо (52), 2:1 Лампард (71), 2:2 Рууни (90+1)

При дузпите
1:0 Лампард бележи
1:0 Чех спасява удара на Гигс
2:0 Балак е точен
2:1 Карик бележи
3:1 Дрогба е точен 
3:1 Чех спасява удара на Евра
4:1 Калу бележи и носи на Челси Къмюнити Шийлд
 
Челси: Чех, Иванович (46-Босингва), Тери, Карвальо, Ашли Коул, Оби Микел (65-Балак), Есиен, Лампард, Малуда (78-Деко), Дрогба, Анелка (84-Калу)
Резерви: Иларио, Балак, Босингва, Деко, Калу , Алекс, Белети

Манчестър Юнайтед: Фостър, О`Шей (75-Фабио да Силва), Фърдинанд, Еванс, Евра, Парк (75-Гигс), Флетчър (75-Скоулс), Карик, Нани (61-Валенсия), Рууни, Бербатов (75-Оуен)
Резерви: Кушчак, Оуен, Гигс, Скоулс, Фабио да Силва, Валенсия, Гибсън

Лондон, "Уембли"
Съдия: Крис Фой
Жълти картони: Иванович (Челси); Бербатов, Евра, Оуен (Манчестър Юнайтед)